جذابترین فرد دوره رنسانس در 15 آوریل 1452 نزدیک قریه وینچی، تقریباً درصد کیلومتری فلورانس، متولد شد. مادرش دختری روستایی به نام کاترینا بود که زحمت عقد شرعی با پدر او را به خود نداد. فریب‏دهنده او ، پیرو آنتونیو، از وکلای دعاوی نسبتاً ثروتمند بود. در آن سال که لئوناردو از مادر زاده شد، پیرو با زنی همشأن خود ازدواج کرد. کاترینا ناچار بود به یک شوی روستایی راضی شود؛ طفل نامشروع خود را به پیرو و زنش سپرد، و لئوناردو، بدون مهر مادری،‌ در یک محیط نیمه‏اشرافی تربیت شد. شاید در همان دوران کودکی بود که عشق به لباس زیبا و نفرت از زنان در وی پدیدار شد.
به مدرسه‏ای در نزدیکی منزل وارد شد. با عشقی فراوان به ریاضی، موسیقی، و رسم پرداخت، و با آوازخواندن و عود نواختن پدر خویش را شاد می‏ساخت. برای خوب نقاشی کردن همة‌ اشیای طبیعت را با کنجکاوی، صبر، و دقت بررسی می‏کرد. علم و هنر، که در مغز او به نحوی شگرفت با هم آمیخته شده بودند، فقط یک اساس داشت، و آن مشاهدة دقیق بود. هنگامی که پانزدهساله شد، پدرش او را به هنرگاه وروکیو در فلورانس برد و آن هنرمند چیره‏دست را به پذیرفتن او به شاگردی خویش ترغیب کرد. تقریباً تمام مردم تحصیلکرده از داستان وازاری دربارة نقاشی فرشته‏ای توسط لئوناردو در سمت چپ تصویر غسل تعمید مسیح کار وروکیو آگاهند و می‏دانند که آن استاد چگونه شیفتة زیبایی آن فرشته شد، و این شیفتگی چه‏سان باعث شد که وروکیو نقاشی را کنار گذارد و پیکرتراشی پیشه کند. شاید داستان این تغییر حرفه پس از مرگ وروکیو جعل شده باشد. وروکیو چندین تصویر بعد از غسل تعمید مسیح ساخت. شاید در روزهای کارآموزی خود بود که لئوناردو تصویر عید بشارت (موزة لوور) را با فرشتة‌ نازیبا و باکرة مضطرب آن نقاشی کرد. مشکل به نظر می‏رسد که او ظرافت را از وروکیو آموخته باشد.
در همین دوران ، پیرو ثروتمندتر شد: چند ملک خرید، خانواده خود را به فلورانس برد (1469) و متوالیاً چهار زن گرفت. زن دوم فقط ده سال از لئوناردو بزرگتر بود. وقتی که سومین زن پیرو کودکی برای او آورد، لئوناردو با ترک خانه و رفتن نزد وروکیو از تراکم جمعیت منزل کاست. در آن سال (1472) به عضویت گروه قدیس لوقا درآمد. مرکز این گروه یا اتحادیه، که عمدتاً از داروفروشان،‌ پزشکان، و هنرمندان تشکیل شده بود، در بیمارستان سانتا ماریانوئووا بود. احتمالا لئوناردو در آنجا فرصتی برای تحصیل تشریح داخلی و خارجی به دست آورد. شاید در آن سال او- یا شخص دیگری- تصویر تشریحی لاغر قدیس هیرونوموس را، که اکنون در تالار واتیکان است و به او نسبت داده می‏شود،‌ رسم کرده باشد. شاید نیز او بوده است که نزدیک سال 1474 تصویر زیبا و جاندار اما نارسای عید بشارت را، که اکنون در اوفیتسی است، ساخته است.
یک هفته پیش از بیست‏وچهارمین زادروزش، لئوناردو و سه جوان دیگر به شورای شهر فلورانس احضار شدند تا به اتهامی درباره همجنس‏گرایی پاسخ دهند. نتیجه این محاکمه معلوم نیست. در 7 ژوئن 1476، این اتهام تجدید شد؛ کمیته تحقیق لئوناردو را چندی زندانی کرد، آنگاه به علت فقد دلیل وی را تبرئه و آزاد کرد. اما لئوناردو بدون شک همجنس‏گرا بود. به محض اینکه توانست هنرگاهی از خود تأسیس کند، جوانان زیبا را دور خود گردآورد و برخی از آنان را در مسافرتهای خود از یک شهر به شهر دیگر همراه می‏برد؛‌ در یادداشتهای خویش، ضمن صحبت از آنان، بعضی را «محبوبترین» یا «عزیزترین» می‏خواند. ما از روابط باطنی او با این جوانان چیزی نمی‏دانیم، اما برخی از قسمتهای یادداشتش بیمیلی او را نسبت به روابط جنسی از هرقبیل نشان می‏دهد.
1. «و ایشان در پی زیباترین چیزهای جستنی عنان از کف می‌دهند تا بر پست‌ترین قسمتهای آنها دست یابند و از آن بهره گیرند. .‌.. عمل تولید مثل، و اعضایی که برای آن به کار می‌روند، چندان کریه است که اگر به خاطر زیبایی صورتها و آرایش مرتکبان و انگیزه سرکش نبود، طبیعت نوع انسان را از دست می‌داد.»
لئوناردو،‌ شاید بحق،‌ با خود می‏اندیشید که چرا در زمانی که همجنس‏گرایی در ایتالیا بسیار رایج بود؛ فقط او و چند تن دیگر را متهم به این کار کرده بودند. او هرگز سران شهر فلورانس را برای اهانتی که به وی روا داشته بودند نبخشود. ظاهراً خود او موضوع را جدیتر تلقی کرد تا سران شهر. یک سال پس از اتهام، دعوت شد که سرپرستی هنرگاهی را در باغ مدیچی عهده‏دار شود. این دعوت را پذیرفت؛ در 1478 شورای شهر از او خواست نمازخانه سان برناردو در کاخ وکیو را نقاشی کند. ولی بنا به علتی، این مأموریت را انجام نداد؛ گیرلاندایو اجرای کار را به عهده گرفت؛ فیلیپینو لیپی آن را به اتمام رساند. مع‏هذا هیئت مدیره بزودی به او و بوتیچلی مأموریت دیگری داد. این مأموریت عبارت بود از ساختن تصویر دو مردی که به سبب توطئه علیه لورنتسو و جولیانو مدیچی به دارآویخته شده بودند. شاید لئوناردو، باعلاقة نیمه معتلی که به عیوب جسمانی و رنج انسانی داشت، تا حدی مجذوب این مأموریت شنیع شده بود.
اما او در حقیقت به همه چیز علاقه‏مند بود. تمام حرکات و سکنات بدن و حالات چهرة انسان، همه جنبشهای حیوانات و نباتات از تموج ساقه‏های گندم در مزرعه تا پرواز پرندگان، پستی و بلندیهای کوهسار،‌ امواج و جریانهای آب و باد، انقلابات هوا و حالات مختلف آسمان- همه اینها برای او بس شگفت‏انگیز بودند. تکرار هیچ حالتی سحر و رمز آن را برای وی کسالت‏آور نمی‏کرد،‌ او هزاران صفحه کاغذ را از شرح مشاهدات خود از صور مختلف پرکرده و تابلوهای بیشمار با هزاران شکل متنوع رسم کرده بود. وقتی رهبانان سان سکوپتو از او خواستند تا تصویری برای نمازخانه آنان بسازد (1481)،‌ او موضوع ستایش مجوسان را انتخاب کرد و چندان خاطر خود را به جزئیات طرح آن مشغول داشت که تصویر را هرگز به پایان نرساند.
مع‏هذا این پرده یکی از بزرگترین آثار اوست. طرحی که او برای تصویر ریخت کاملا با اصول هندسی ژرفانمایی تطبیق می‏کرد؛ سطح تصویر را به مربعاتی تقسیم کرد که مرتباً و با نسبت دقیق کوچک می‏شدند- معلومات ریاضی لئوناردو همواره با هنر نقاشی او به رقابت برمی‏خاست و گاه نیز با آن همکاری می‏کرد. اما هنر لئوناردو چندان نیرومند بود که در کشمکش با علم همواره پیروز می‏شد؛ در این مورد نیز غلبه با هنر بود:‌ مریم عذرا در این تصویر حالت و وجناتی داشت که در تمام آثار لئوناردو از آغاز تا پایان دیده می‏شد؛ مجوسان باوقوف زایدالوصف یک جوان هنرمند، به خلق وخوی پیروان رسم شده‏اند؛ و «فیلسوف» سمت چپ تصویر قیافة اندیشمند نیمه‏شکاکی دارد، بدان‏سان که گویی نقاش،‌ به محض برگرفتن قلم، داستان مسیحیت را با یک روح شکاک ودر عین حال پر از ایمان، از آغاز تا پایان، از نظر گذرانده است. در اطراف این اشخاص تقریباً پنجاه نفر جمع شده‏اند، گویی هرگونه زن و مردی به سوی مهدکودک شتافته‏اند تا با ولع بسیار معنی حیات و نور عالم1 را دریابند و راز زندگی را در مجموعة بزرگی از ولادتها کشف کنند.
1. اشاره به این گفتة حضرت عیسی: «.‌.. من نور عالم هستم، کسی که مرا متابعت کند در ظلمت سالک نشود، بلکه نور حیات را یابد.» («انجیل یوحنا»، باب هشتم). ـ‌م.
این شاهکار ناتمام، که باگذشت ایام تقریباً محو شده، در اوفیتسی فلورانس نصب شده است؛‌ اما فیلیپینو لیپی بود که نقاشی مورد قبول برادران سکوپتو را اجرا کرد. عادت لئوناردو، جز در چند مورد استثنایی،‌ این بود که بسیار بلنداندیشی کند؛ خود را در آزمایش جزئیات مستغرق سازد؛ و در ورای موضوع، دورنماهای بیشماری از اشکال انسانی، حیوانی، و نباتی، صور معماری، صخره‏ها و کوهها، و نهرها و ابرها و درختان را به حیطة تصور درآورد؛ بیشتر مجذوب فلسفة تصویر شود تا کمال فنی آن؛ و بالاتر از همه آنکه کار کوچکتر رنگ‏آمیزی تصاویری را که بدین گونه برای عیان ساختن فحوا پدید آمده‏اند، به دیگران واگذارد؛ و آنگاه، پس از رنج فکری و جسمی بسیار، از نارسایی دست و اسباب‏کار در تعبیر رؤیای کمال دستخوش نومیدی شود: به جز چند مورد استثنایی، خوی و سرنوشت لئوناردو از ابتدا تا انتها بدین گونه بود.
در نامه‏ای که از لئوناردو به لودوویکو نایب‏السلطنة میلان در1482 فرستاده شد، هیچ‏گونه تردید و هیچ اشاره‏ای به کوتاهی بیرحم زمان وجود نداشت؛ آنچه در آن مشهود بود جاه‏طلبی بیپایان مرد سی ساله‏ای بود که نیروهای بسیار در وجودش متراکم شده و در جستجوی مفری برای نیل به هدفهای بلند بودند. او از زندگی در فلورانس به ستوه آمده بود؛ می‏خواست مکانها و انسانهای نوینی را که تصاویر آنها را در مخیلة خویش مجسم کرده بود ببیند. شنیده بود که لودوویکو به یک مهندس نظامی، یک معمار، یک مجسمه‏ساز، و یک نقاش نیازمند است؛ و تصمیم گرفت که خود را به‏جای همة اینها معرفی کند؛ لاجرم نامة زیر را به او نوشت:
به آن فرمانروای بلندپایه معروض می‏دارد: با مشاهده و بررسی دلایل تمام کسانی که خود را استادان و مخترعان تمام آلات و ادوات جنگی می‏دانند و گمان می‏کنند که اختراع و استعمال وسایل نامبرده در هیچ مورد با موارد عادی فرق ندارد،‌ بدین‏وسیله، بدون تعرض نسبت به کسی،‌ جسارتاً این نامه را به پیشگاه عالیجناب تقدیم می‏دارم تا حضرتتان را به اسرار استعداد خویش واقف سازم، و آنگاه خود را در اختیارتان قرار دهم تا برحسب رأی مبارک هرزمان که مقتضی باشد توانایی خود را در اموری که ذیلا به طور اختصار به عرض می‏رسد نمایان سازم:
1-طرحهایی دارم برای ساختن پلهای سبک و مقاوم و مناسب برای تحمل هرگونه بار سنگین. …
2- هرگاه محلی محاصره شود، می‏دانم که چگونه باید آب را از خندقها قطع کرد و چه‏سان تعداد بیشماری نردبان برای بالارفتن از دیوارها و نیز سایر ادوات لازم را ساخت. …
4- نقشه‏هایی برای ساختن توپهای مناسب و سهل‏الحمل دارم که با آنها می‏توان، تقریباً مانند تگرگ،‌ بردشمن سنگریزه باراند. …
5- اگر نبرد در دریا صورت گیرد،‌ طرحهایی برای ساختن اداوت بسیار دارم که برای حمله یا دفاع مناسبند، همچنین طرح کشتیهایی که می‏توانند در برابر آتش سنگینترین توپها،‌ باروت و دود، پایداری کنند.
6- همچنین راههایی برای رسیدن به محل ثابت معینی از طریق نقب و راههای نهانی پیچ‏درپیچ می‏دانم که حرکت در آنها بیصدا انجام می‏گیرد، حتی اگر لازم باشد که از زیر خندق یا رودخانه عبور کنند.
7- نیز می‏توانم ارابه‏های سرپوشیده‏ای بسازم که مطمئن و غیرقابل دفاعند، و هیچ گروه بزرگی از مردان مسلح نیست که صفشان با آنها شکافته نشود. در پشت این گردونه‏ها پیاده‏نظام خواهد توانست بدون آسیب و بی‏مقاومت پیشروی کند.
8- در صورت لزوم، می‏توانم توپها، خمپاره‏اندازها، و سلاحهای سبک بسیار زیبا و سودمند بسازم که با آنچه اکنون مورد استعمال است فرق بسیار دارند.
9- هرگاه استعمال توپ ممکن نباشد، می‏توانم منجیق، سنگ‏انداز، پایدام، و ادوات دیگری که بسیار مؤثرند ولی معمول نیستند برای ارتش آن عالیجناب فراهم کنم. چنانچه کیفیات مختلف ایجاب کنند،‌ می‏توانم تعداد بیشماری از آلات حمله و دفاع آماده سازم.
10- در زمان صلح گمان می‏کنم بتوانم، مانند هرکس دیگر، بدان‏گونه که برای عالیجناب رضایتبخش باشد، خدماتی در معماری و ساختمان عمارات دولتی و شخصی، و آب‏رسانی از نقطه‏ای به نقطه‏ای دیگر انجام دهم.
همچنین می‏توانم از مرمر، برنز، و گل‏رس مجسمه‏هایی بسازم؛ و کار من در نقاشی چنان خواهد بود که با کار هر نقاش دیگری برابری خواهد کرد.
به علاوه، من حاضرم یک اسب برنزی بسازم که خاطرة افتخارآمیز والاحضرت پدر شما و خاندان مشهور سفورتسا را جاوان سازد.
اگر اجرای هریک از این پیشنهادات برای کسی غیرممکن یا غیرعملی باشد، من آمادگی خود را برای آزمایش آنها در پارک آن عالیجناب یا هرمحل دیگری که حضرتش برگزیند اعلام، و خدمات خود را با خود با خضوع کامل به آن آستان پیشنهاد می‏کنم.
ما نمی‏دانیم که لودوویکو چه پاسخ داد، اما لئوناردو در 1482 یا 1483 به میلان رسید و بزودی در دل لودوویکو راه یافت. به موجب روایتی، لورنتسو او را به عنوان نمایندة سیاسی نزد لودوویکو فرستاد تا عود زیبایی به او هدیه کند. روایت دیگری می‏گوید که او در یک مسابقة موسیقی در دربار لودوویکو برنده شد و آنجا نه برای خدماتی که «با خضوع کامل» به «آن آستان» پیشنهاد کرده بود، بلکه برای آواز خوشش، سخنوری سحرانگیزش، و آهنگ شیرین عودش، که آن را با دست خود به شکل سر اسب ساخته بود، مورد قبول قرار گرفت. لودوویکو ظاهراً لئوناردو را نه به خاطر ارجمندیهایی که خود او در نامه‏اش برای خویشتن قایل شده بود، بلکه به منزلة جوان بااستعدادی در دربار خود نگاه داشت- گرچه در معماری کمتر از برامانته بود، و چندان تجربه نداشت که بتوان در مهندسی نظامی از او استفاده کرد- می‏توانست نمایشهای تفریحی توأم به رقص و آواز برای دربار ترتیب دهد، لباسهای پرنسسها یا معشوقه‏های درباری را تزیین کند، دیوارها را با نقوش زیبا بیاراید، تصاویر درباریان را رسم کند،‌ و شاید هم برای بهبود آبیاری جلگة لومباردی آبراهه‏هایی بسازد. دانستن اینکه این مرد پراستعداد می‏بایست اوقات گرانبهای خود را صرف ساختن کمربندهایی برای بئاتریچه د/ استه، زن زیبای لودوویکو، کند، طرح لباسهایی برای جشنها و نمایشهای رزمی بریزد، یا اصطبلها را تزیین کند ما را ناراحت می‏سازد. اما از یک هنرمند دوران رنسانس می‏بایست انتظار داشت که در فواصل میان کارهای جدی، به این قبیل امور نیز بپردازد؛ برامانته نیز در این درباربازیها شرکت داشت. کسی چه می‏داند، شاید نهاد زیبایی‏شناس لئوناردو از طرح لباس زنانه و زینت آلات لذت می‏برد، و ذوق سوارکاری او از نقاشی اسبان بادپای بردیوار اصطبل اشباع می‏شد. او اطاق رقص کاستلو را برای عروسی بئاتریچه بیاراست، حمام مخصوصی برای او بنا کرد،‌ در باغ قصر غرفة زیبایی جهت تفریح تابستانی او ساخت، و چند اطاق دیگر را برای مراسم دربار تزیین کرد. تصویرهایی از لودوویکو، بئاتریچه، و فرزندان آنان، و همچنین از معشوقه‏‏های لودوویکو، چچیلیا گالرانی و لوکرتسیا کریولی، کشید؛ همة این تصاویر، جز یکی به نام زنجیردار زیبا در موزة لوور که گویا از آن لوکرتسیا باشد، مفقود شده‏اند. وازاری در صحبت از تصویرهای خانوادگی دربار میلان، آنها را «شگفت‏انگیز» می‏نامد، و شبیه لوکرتسیا به شاعری الهام بخشید تا قصیدة پرشوری دربارة زیبایی او و مهارت سازندة تصویر بسراید.
شاید سسیلیا مدل لئوناردو برای تصویر مریم صخره‏ها بوده است. قرارداد مربوط به این تصویر در 1483 برای قسمت مرکزی محراب کلیسای سان فرانچسکو منعقد شد. نسخة اصلی این تصویر بعداً توسط فرانسوای اول خریداری شد و اکنون در موزة لوور است. درجلو آن چهرة مادر مهربانی است که لئوناردو چندین‏بار در آثار بعدی خود آن را به کار برده است؛‌ فرشته‏ای که انسان را به یاد غسل تعمید مسیح در تصویر وروکیو می‏اندازد؛ دو کودک زیبا که بس ماهرانه ترسیم شده‏اند، و زمینه‏ای از صخره‏های پیش آمدة نیمه ‏معلق که فقط لئوناردو می‏‏توانست آن را مسکن مریم تصور کند. رنگهای این تصویر باگذشت زمان تیره شده‏اند، اما شاید نقاش خواسته است عمداً تأثیر تیره‏ای به وجودآورد و تصویر خود را به جو مه‏آلودی بیالاید که ایتالیاییها سفوماتو یا محوسازی می‏خوانند. این یکی از بزرگترین تصاویر لئوناردو است که فقط در منزلتی پایینتر از آخرین شام، مونالیزا، و مریم عذرا، کودک، و قدیسه حنا قرار دارد.
آخرین شام و مونالیزا مشهورترین تصاویر جهانند. هرروز و هرسال زایرین کلیسای سانتاماریا وارد ناهارخوری آن می‏شوند که حاوی ارجمندترین آثار لئوناردو است. در آن بنای سادة چهارگوش کشیشان فرقة دومینیکیان، که وابسته به کلیسای محبوب لودوویکو به نام سانتا ماریا دله گراتسیه بودند،‌ غذا می‏‏خوردند. اندکی پس از رسیدن لئوناردو به میلان، لودوویکو از او خواست که آخرین شام را بردورترین دیوار این ناهارخوری ترسیم کند. مدت سه‏سال (1495- 1498) لئوناردو گاه و بیگاه روی این تصویر با جدیت یا آرامی کار می‏کرد،‌ در حالی که دوکا و کشیشان از تأخیر او بیتاب بودند. رئیس کلیسا (اگر گفتة وازاری را باور کنیم) از سستی آشکار لئوناردو به لودوویکو شکایت برد و درشگفت بود از اینکه او چرا گاه ساعتها بدون کوچکترین حرکتی در جلو دیوار می‏نشیند. لئوناردو به دوکا توضیح داد که مهمترین کار هنرمند بیش از آنچه در اجرای کار باشد، در اندیشة آن است،‌ اما فهماندن این موضوع به رئیس کلیسا برای دوکا آسان نبود. به قول وازاری، راوی این حکایت، «مردان صاحب نبوغ وقتی بیشتر کار ارزنده به وجود می‏آورند که کمتر کار می‏کنند.» لئوناردو با لودوویکو می‏گفت که در این مورد دومشکل وجود دارد- یکی تصور وجناتی که شایستة خدا باشد، و دیگری رسم تصویر مرد سنگدلی چون یهودا. شاید هم مقصود او از قسمت اخیر این جمله اشارة زیرکانه‏ای به رئیس کلیسا بوده است مبنی براینکه می‏توان صورت او را نمونه‏ای برای رخسار یهودای اسخریوطی قرارداد1.
1. این داستان ممکن است افسانه‌ای بیش نباشد؛ ما جز شهادت وازاری بینة دیگری در مورد آن نداریم. دلیلی بر ضد این گفته نیز وجود ندارد، مگر روایتی که می‌گوید «آخرین شام» شامل چهره‌ای از هیچ یک از مردان زنده نبود.
لئوناردو برای چهره‏هایی که ممکن بود در تصویر حواریون به کار آیند سراسر میلان را گشت و از میان صدها قیافه آن وجناتی را که لازم داشت برگزید و در ضرابخانة هنرش آنها را تبدیل به صورتهای بینظیری کرد که اساس شگفت‏انگیزی این شاهکار رو به امحا را تشکیل دادند. گاه او از کوچه‏های شهر یا هنرگاه خویش به ناهارخوری کلیسا می‏شتافت، یک یا دو نیش قلم به تصویر می‏زد، و دوباره می‏رفت.
موضوع بسیار عالی بود، اما از نظر یک نقاش نقایصی بسزا داشت. یک نقص بزرگ آن این بود که اشخاص تصویر همه مرد بودند و زنی در میان آنان نبود تا خشونت مردان را با ملاحت خویش تعدیل کند؛ دیگر آنکه سفرة بس فقیرانه‏ای برمیز چیده شده بود و صحنة تصویر جز اطاق محقر کم نوری با یک منظرة محدود نبود؛ و هیچ‎عمل تندی که باعث تحرک مردان بشود و به تصویر روح بخشد وجود نداشت. لئوناردو در ورای سه پنجره‏ای که پشت سرعیسی قرار داشت، منظرة کوچکی طرح کرد، و برای آنکه تصویر را نسبتاً جاندار سازد،‌ آن لحظة بحرانی را انتخاب کرد که حواریون برعیسی گرد آمده بودند تا بدانند آن کسی که او خیانتش را پیش‏بینی کرده کیست. هریک از آنان با وحشت یا شگفتی از او می‏پرسید: «آیا آن کس منم؟» لئوناردو می‏توانست روایت نقلی مربوط به افخارستیا را برای تصویر خویش برگزیند،‌ ولی این کار وقار صامت و بیروحی به هر سیزده تن می‏داد و تصویر را بیجان می‏کرد. ‌اما،‌ به عکس، در این اثر چیزی بیش از یک عمل جسمانی شدید است؛ نوعی فحص و مکاشفة روحی در آن نهفته است،‌ و هیچ‏گاه از هنرمند دیگری برنیامده است که در یک تصویر حالات روحی را تا این حد مجسم سازد. لئوناردو برای تصویر حواریون چند طرح مقدماتی تهیه کرده بود. برخی از این طرحها چندان ظریف و مؤثر بودند که فقط آثار رامبران و میکلانژ می‏توانست با آنها رقابت کند. لئوناردو ضمن مجاهدت برای درک وجنات مسیح، دریافت که نیروی تصورش بکلی صرف حواریون شده است. بنابه روایت لوماتتسو (1557)، تسناله، دوست قدیم لئوناردو، به او توصیه کرد که چهرة عیسی را ناتمام گذارد، و گفت: «برای عیسی فی‏الواقع تصور چهره‏ای زیباتر و نجیبتر از یعقوب حواری کبیر یا یعقوب حواری صغیر غیر ممکن است. بنابراین، ناکامی خود را بپذیر و مسیح خود را ناتمام بگذار، زیرا در غیراین صورت، وقتی که با حواریون مقایسه شود، منجی یا آقای آنان نخواهد بود.» لئوناردو این اندرز را پذیرفت، و با یکی از شاگرانش طرح مشهوری برای سر عیسی ساخت که اکنون در گالری هنری بررا موجود است. اما این طرح به جای آنکه نمودار تسلیم دلیرانه و ورود عیسی به جتسمانی2 باشد، نمایانندة اندوهی زنانه است. شاید اگر لئوناردو از تورع و ایمان بیشتری برخودار بود که به حساسیت و استادی عمیق او بیفزاید، ممکن بود تصویر را به کمال نزدیکتر کند.
2. زیتونستانی نزدیک دامنه جبل زیتون، در شرق اورشلیم، که در آن عیسی دستگیر شد.- م.
چون لئوناردو علاوه بر هنرمندی، متفکر نیز بود، از ساختن فرسکو به منزلة دشمن فکر اجتناب می‏کرد؛ زیرا این‏گونه نقاشی می‏بایست با شتاب بر گچ‏اندود تازه و تر صورت گیرد و پیش از خشک شدن گچ پایان یابد. لئوناردو ترجیح داد که تصاویر خود را با رنگهای محلول در یک مادة ژلاتینی بر روی گچ خشک رسم کند، زیرا این طریقه او را قادر می‏ساخت که به قدر کافی فکر و تجربه به‏کار بندد. اما این رنگها درست به دیوار نمی‏چسبیدند؛ حتی در زمان خود لئوناردو، با وجود رطوبت عادی ناهارخوری و بارانهای شدیدی که گاه پشت آن را خیس می‏کرد و رطوبت بیشتری به درون آن رسوخ می‏داد، تصویر رفته‏رفته از دیوار جدا می‏شد و فرو می‏ریخت؛ در سال 1356 که وازاری تصویر را دید، و شصت سال بعد هنگامی که لوماتتسو آن را نظاره کرد، چنان خراب شده بود که تعمیرپذیر نمی‏نمود؛ کشیشان کلیسا بعداً، با ایجاد دری به آشپزخانه از میان پاهای حواریون (1656)، به انهدام آن کمک کردند. گراوور نسخه‏های باسمه‏ای این نقاشی که در سراسر جهان منتشر شده و نمایندة اثر لئوناردو هستند، از روی تصویر اصلی برداشته نشده است، بلکه مأخوذ است از نسخة ناکاملی که توسط یکی از شاگردان لئوناردو به نام مارکو د/ اودجونو رسم شده است. امروزه می‏توان فقط ترکیب و طرح کلی تصویر لئوناردو را بررسی کرد، و پی‏بردن به سایه روشنها و دقایق آن دشوار می‏نماید. اما نقایص کار لئوناردو، هنگامی که او آن را فروگذاشت، هرچه باشد، برخی از صاحبنظران به محض دیدن آن تشخیص داده‏اند که بزرگترین محصول دوران رنسانس تا آن زمان است.
در همان اوان (1483) لئوناردو کاری را به عهده گرفته بود که با تصویر مورد بحث متفاوت و از آن بسیار مشکلتر بود. لودوویکو دیر زمانی بود که می‏خواست خاطرة پدرش فرانچسکو سفورتسا را با یک مجسمة سواره که با مجسمة گاتاملاتا، کار دوناتلو در پادوا، و مجسمة کولئونی کار وروکیو در ونیز، قابل مقایسه باشد زنده کند. لئوناردو چون این موضوع را شنید، حس بلندگراییش به جنبش درآمد. فوراً به بررسی ساختمان جسمانی، اعمال بدنی، و طبیعت اسب پرداخت و صد طرح از این حیوان تهیه کرد که همه بسیار با روح بودند. کمی بعد به ساختن یک مدل گچی از اسب پرداخت. وقتی چندتن از شارمندان پیاچنتسا از او خواهش کردند که هنرمندی را برای طرح کردن و به قالب ریختن چند در برنزی برای کلیسایشان معرفی کند، او بنا به عادت در پاسخ چنین نوشت: «کسی جز لئوناردو فلورانسی شایستة این کار نیست، و او هم چون کار ساختن اسب مفرغی دوکا فرانچسکو را آغاز کرده، که تکمیلش یک عمر وقت لازم دارد و گمان نمی‏کنم که هرگز به اتمامش موفق شود، بهتر است از او صرف‏نظر کنید.» گاه لودوویکو نیز دربارة این مجسمه چنین می‏اندیشید؛ از این‏رو از لورنتسو تقاضا کرد که هنرمند دیگری را برای تکمیل این کار بخواهد (1489). لورنتسو نیز مانند لئوناردو فکر نمی‏کرد برای کسی این کار بهتر از خود لئوناردو باشد.
سرانجام در سال 1493 نمونة گچی مجسمه تمام شد؛ تنها کاری که باقی‏‏مانده بود، قالبریزی آن از برنز بود. این نمونه در نوامبر آن سال در زیر طاق نصرتی نصب شد تا مسیر موکب عروسی بیانکاماریا، برادرزادة لودوویکو، را زینت دهد. مردم از اندازه و شکوه این مجسمه به حیرت افتادند. اسب و سوارش جمعاً 8 متر ارتفاع داشتند؛ شاعران در وصفش قصیده‏ها می‏سرودند و کسی شک نداشت که چون از برنز ریخته شود، بر شاهکارهای دوناتلو و وروکیو برتری خواهد یافت. اما هرگز ریخته نشد. ظاهراً لودوویکو برای پنجاه تن برنز که جهت ریختن مجسمه لازم بود پول کافی نداشت. وقتی فرانسویان میلان را گرفتند (1499)، کماندارانشان مجسمة گچی را هدف قرار دادند و چندین جای آن را خراب کردند. لویی دوازدهم در 1501 اظهار تمایل کرد که آن را مانند غنیمت جنگی به فرانسه ببرد. از آن پس دیگر چیزی دربارة‌ آن مجسمه شنیده نشد.
این ناکامی بزرگ لئوناردو را مدتی افسرده و خسته‏خاطر کرد، و شاید هم روابط او را با دوکا مغشوش ساخت. لودوویکو معمولا به هنرمندان خود خوب پول می‏داد؛ یک کاردینال وقتی شنید لئوناردو، علاوه بر هدایا و مزایای بسیار،‌ سالی 2000 دوکاتو(معادل25000 دلار) مواجب می‏گیرد، سخت درشگفت شد. این هنرمند مثل اشراف زندگی می‏کرد:‌ چندین کارآموز، خدمتکار، خانه‏شاگرد، و اسب داشت؛‌ برای سرگرمی خود نوازندگان را اجیر می‏کرد؛ لباس حریر و پوست دربر می‏کرد؛ و دستکش برودری دوزی و پوتین گرانبها می‏پوشید. گرچه آثاری پرارزش به وجود می‏آورد، گاه چنین به نظر می‏‏رسید که هنگام کار وقت را به بطالت می‏گذراند یا کار را به خاطر تحقیقات شخصی یا نوشتن مقالات علمی، فلسفی، و هنری قطع می‏کند. لودوویکو، که از این رویه خسته شده بود، در 1497 پروجینو را دعوت کرد تا چند اطاق را در کاخ او تزیین کند. پروجینو نتوانست بیاید، و لئوناردو این مأموریت را به عهده گرفت، اما این واقعه موجب رنجش هر دو طرف شد. در همین اوان لودوویکو، به علت مضیقة مالی حاصل از مخارج سیاسی و نظامی، در پرداخت مواجب لئوناردو تأخیر کرد. لئوناردو تقریباً دو سال از جیب خود خرج کرد،‌ و آنگاه در سال 1498 یادداشت ملایمی برای دوکا فرستاد. لودوویکو نخست مؤدبانه معذرت خواست و یک سال بعد تاکستانی به لئوناردو اعطا کرد تا او معاش خود را از عایدات آن تأمین کند. در آن زمان نکبت سیاسی برای لودوویکو آغاز شده بود؛ فرانسویان میلان را گرفتند، لودوویکو فرار کرد، و لئوناردو خود را به طور ناراحتی آزاد یافت.
لئوناردو در دسامبر1499 به مانتوا نقل مکان کرد و در آنجا تصویر جالبی از ایزابلا د/ استه ساخت. ایزابلا موافقت کرد تا شوهرش آن را به موزة لوور اهدا کند، لئوناردو، که چنین بخششی را دوست نمی‏داشت، از آنجا به ونیز رفت. از زیبایی مغرورانة ونیز در شگفت شد، اما رنگهای تند و تزیینات گوتیک- بیزانسی آن را برای ذوق فلورانسی خود بسیار فروزان یافت. پس به‏سوی شهری که جوانی خود را در آن گذارنده بود بازگشت.
لئوناردو هنگامی که کوشید تا پیوند گسستة خویش را با زادگاهش دوباره برقرار کند، چهل‏وهشت سال داشت. طی هفده سال غیبتش از فلورانس، هم خود او عوض شده بود و هم آن شهر؛ اما این تغییر در دو جهت مخالف بود. فلورانس یک جمهوری نیمه دموکراتیک شده، و زندگی تجملی و اشرافی آن به سادگی گراییده بود؛ و حال آنکه لئوناردو به زندگی درباری و تجملی و مراسم تشریفاتی خو گرفته بود. فلورانسیها، که عادت به انتقاد داشتند، به جامه‏های حریر و مخمل او، آداب ظریف وی، و ملازمان مجعدموی او با خشم می‏نگریستند. میکلانژ، که بیست‏ودو سال از او جوانتر بود، بر ظاهر آراستة او، که با بینی شکستة خودش تضاد فراوان داشت، نفرت می‏ورزید و با وضع فقیرانة خویش تعجب می‏کرد که لئوناردو این تعین را از کجا آورده است. لئوناردو در حدود ششصد دوکاتو از عواید خود در میلان پس‏انداز کرده بود، و حال از قبول سفارشات بسیار، حتی از زن صاحب قدرتی چون مارکزه د مانتوا خودداری می‏کرد، و وقتی هم به کاری می‏پرداخت، آن را خیلی با تأنی انجام می‏داد.
فرایارهای فرقة سرویتها فیلیپینو لیپی را استخدام کرده بودند تا تصویری برای محجر محراب کلیسای آنونتسیاتا رسم کند. لئوناردو اتفاقاً تمایل خود را به اجرای چنین کاری ابراز داشت و فیلیپینو مأموریت خود را مؤدبانه به او، که بزرگترین نقاش اروپا محسوب می‏شد، تفویض کرد. سرویتها لئوناردو و «اتباع» او را به دیر آوردند و برای مدتی که ظاهراً بسیار طولانی بود از آنان نگاهداری کردند. در یکی از روزهای سال 1501 لئوناردو طرح تصویر مریم عذرا و کودک با قدیسه حنا و یحیای تعمیددهنده در کودکی را ارائه کرد. وازاری می‏گوید: «این طرح نه تنها هر نقاشی را به شگفتی انداخت، بلکه وقتی به معرض نمایش گذارده شد، مرد و زن و پیر و جوان تا دوروز به دیدن آن می‏شتافتند و از زیباییش بسیار تعجب می‏کردند. ما نمی‏دانیم که آیا این تصویر همان است که اکنون جزو اموال ذی‏قیمت آکادمی پادشاهی هنرهای زیبا در برلینگتن هاوس لندن است یا نه؛ شاید همان باشد، گرچه صاحبنظران فرانسوی معتقدند که آن نمونة نخستینی از تصویر دیگری است که اکنون در موزة لوور است. در نمونة لئوناردو،‌ تبسم آمیخته با غرور مهرآگینی که چهرة مریم عذرا را شیرین و درخشان می‏سازد
یکی از شگفتیهای هنر آن مرد است؛ تبسم مشهور مونالیزا در برابر آن پست و بی‏جلوه است. مع‏هذا، گرچه این تصویر یکی از بزرگترین تابلوهای دورة رنسانس است، از کامیابی زیادی برخوردار نیست؛ زیرا لئوناردو مریم عذرا را به طرز بیثباتی روی پاهای باز مادرش قرار داده است، و این خود نمایانندة یک بیذوقی نسبی است. لئوناردو ظاهراً در تبدیل این طرح به یک تصویر قطعی اهمال کرد و سرویتها ناچار دوباره به لیپی و بعد هم به پروجینو رجوع کردند- اما چندی بعد، شاید از روی الگوی دیگری از نمونه‏ای که اکنون در برلینگتن است، مریم عذرا،‌ قدیسه ‏حنا، و عیسای کودک موزة لوور را ساخت. این تصویر، از سرآراسته به تاج قدیسه حنا تا پای مریم که بیشرمانه برهنه اما دارای زیبایی ملکوتی است، یک کامیابی بزرگ فنی است. ترکیب مثلثی تصویر، که در طرح از لطف و جذابیت عاری بود، روی تابلو اصلی بسیار موفقیت‏آمیز است: سرهای قدیسه حنا، مریم، کودک، و بره یک خط پر و پیمان تشکیل می‏دهند؛ کودک و مادر بزرگش متوجه مریم هستند، و روپوشهای بینظیر زنان فضای خالی متفرق را پر می‏کنند. لئوناردو، با استفاده از محوسازی حدود خارجی، اجزای تصویر را ملایم کرده است. تبسمی که مخصوص نقاشیهای لئوناردو است مدت نیم قرن سرمشق پیروان او شد. در طرح تصویر این تبسم برلبان مریم، و در خود نقاشی برلبان قدیسه حناست.